La città di Montepulciano ha un passato legato in parte all’essersi trovata all’incrocio di due strade di importanza regionale (da Chiusi ad Arezzo da sud a nord, e dalla Valdorcia alla Valdichiana e al Trasimeno da est ad ovest) e in parte alla sua collocazione strategica al confine dell’area di influenza di vari potentati cittadini basso medioevali (Orvieto, Perugia, Siena, Firenze).