La ville de Montepulciano a un passé lié en partie all’essersi trouve à l’intersection de deux routes d’importance régionale (à partir de Chiusi à Arezzo, du sud au nord, depuis le Val d’Orcia et le Val di Chiana et le lac Trasimène d’est en ouest) et en partie à son emplacement stratégique à la frontière de la zone d’influence de divers potentats faible de citoyens médiévaux (Orvieto, Pérouse, Sienne, Florence).